2012 ലും 2014 ലും ഗൗതം ഗംഭീർ നയിച്ച ടീം ഐപിഎൽ ജേതാക്കളായിട്ടുണ്ട്. 2021-ൽ ടൂർണമെന്റിന്റെ ആദ്യഘട്ടത്തിൽ പൊരുതിനിന്ന ടീം രണ്ടാം പകുതിയിൽ ഉജ്ജ്വലമായ തിരിച്ചുവരവ് നടത്തി ഫൈനലിലെത്തി. എന്നാൽ, ഫൈനലിൽ ട്രോഫി ചെന്നൈ സൂപ്പർ കിങ്സിന്റെ കയ്യിലെത്തി.
മൂന്നു തവണയല്ലാതെ മറ്റൊരിക്കലും കൊൽക്കത്ത റൈഡേഴ്സ് ഫൈനലിൽ എത്തിയില്ല. നാലു തവണ പ്ലേ ഓഫ് വരെയെത്തി. എന്നാൽ കഴിഞ്ഞ സീസണിൽ പ്ലേ ഓഫിലെത്താൻ പോലും ടീമിന് സാധിച്ചില്ല. നായകനെന്ന നിലയിലുള്ള ശ്രേയസ് അയ്യരുടെ പരിചയക്കുറവും സമ്മർദവും ടീമിനെ തകർച്ചയിലേക്ക് നയിച്ചു.