ദിലീപിന്റെ യഥാർത്ഥ പേര് ഗോപാലകൃഷ്ണൻ പത്മനാഭൻ പിള്ളയെന്നാണ്. 1968 ഒക്ടോബർ 27-ന് ആലുവയ്‌ക്കടുത്ത് ദേശത്ത് പത്മനാഭൻ പിള്ളയുടെയും സരോജയുടെയും മൂത്ത മകനായി ജനിച്ചു. എറണാകുളം മഹാരാജാസ് കോളേജിലായിരുന്നു ബിരുദം.

മിമിക്രിയിലൂടെയാണ് കലാരംഗത്തേക്ക് ദിലീപ് എത്തിയത്. കലാഭവൻ ട്രൂപ്പിൽ മിമിക്രി കലാകാരനായിട്ടായിരുന്നു തുടക്കം. പിൽക്കാലത്ത് സിനിമയിൽ സഹസംവിധായകനായും പ്രവർത്തിച്ചു. കമൽ സംവിധാനം ചെയ്‌ത എന്നോടിഷ്‌ടം കൂടാമോ (1992) എന്ന ചിത്രത്തിൽ ചെറിയൊരു വേഷം ചെയ്‌തു കൊണ്ട് ചലച്ചിത്ര അഭിനയ രംഗത്ത് തുടക്കം കുറിച്ചു.

1994 മുതൽ മലയാള സിനിമാ രംഗത്ത് സജീവമാണ് ദിലീപ്. 100 ലധികം സിനിമകളിൽ അഭിനയിച്ചിട്ടുണ്ട്. മീശ മാധവൻ, സിഐഡി മൂസ, കല്യാണരാമൻ എന്നിവ ദിലീപിന്റെ ഹിറ്റ് സിനിമകളാണ്. വെള്ളരിപ്രാവിന്റെ ചങ്ങാതി എന്ന ചിത്രത്തിലെ അഭിനയത്തിനു കേരള സർക്കാരിന്റെ മികച്ച നടനുള്ള 2011-ലെ പുരസ്കാരം ദിലീപിന് ലഭിച്ചു.

1998 ഒക്ടോബർ 20 നായിരുന്നു നടിയായ മഞ്ജു വാര്യരുമായുളള ദിലീപിന്റെ വിവാഹം. ഇവർക്ക് മീനാക്ഷി എന്ന മകളുണ്ട്. 16 വർഷത്തെ ദാമ്പത്യത്തിനൊടുവിൽ 2014-ൽ മഞ്ജു വാര്യരുമായുള്ള വിവാഹബന്ധം വേർപ്പെടുത്തി. 2016 നവംബർ 25-ന് നടി കാവ്യാ മാധവനെ വിവാഹം ചെയ്‌തു.

2017 ജൂലൈ 10 ന് നടിയെ ആക്രമിച്ച കേസിൽ അറസ്റ്റിലായി. 2017 ഒക്ടോബർ 4 ന് ജാമ്യത്തിൽ പുറത്തിറങ്ങി.

കമ്മാര സംഭവം ആണ് 2018 ൽ പുറത്തിറങ്ങിയ ദിലീപ് സിനിമ. ഡിങ്കൻ ആണ് ഇനി പുറത്തിറങ്ങാനിരിക്കുന്ന സിനിമ.